加盟尤文圖斯後 ，皮耶平宁皮耶羅被俱樂部“輕視” ，罗年罗风已經踢了兩年一線隊足球的少成他 ，賽季初要與斑馬軍團的名挤名大靡亚青年隊一起踢球 ，這令他非常沮喪 。走巴好在尤文圖斯主帥特拉帕托尼及時發現了皮耶羅 ，乔齐從而在斑馬軍團一線隊獲得了一席之地 。皮耶平宁1993年9月12日 ，罗年罗风對陣福賈的少成比賽，皮耶羅完成了尤文圖斯的名挤名大靡亚首秀 。三天之後 ，走巴尤文圖斯對陣莫斯科火車頭隊的乔齐歐洲聯盟杯 ，皮耶羅首次出現在歐洲賽場 。皮耶平宁很快 ，罗年罗风皮耶羅便斬獲了在尤文圖斯的少成處子球 ：9月19日 ，在阿爾卑球場迎戰雷吉納的比賽中 ，皮耶羅在第80分鍾攻入自己代表斑馬軍團的首粒進球。在尤文圖斯的處子賽季，皮耶羅獲得的出場時間不多 ，各項賽事僅出場14次 ，收獲了5個進球 ，而且進球全部在意甲賽場上完成的 。當然 ，皮耶羅出場不多 ，也有客觀因素，因為他踢的位置是前腰 ，尤文圖斯在這個位置上有當時意大利最大牌球星巴喬 ，盡管皮耶羅進球效率不錯 ，但隻能在板凳上等待出場機會 。
一切的改變源自於1994年美國世界杯 ，意大利成也巴喬 ，敗也巴喬。那屆大賽上 ，巴喬險些帶領意大利奪冠 ，他在美國世界杯的賽場上盡情的展示了自己的足球才華 ，征服了一大批球迷 ，率隊一路過關斬將幫助藍衣軍團殺進決賽 。遺憾的是 ，1994年美國世界杯決賽卻成為巴喬揮之不去的夢魘 ，與巴西惡戰120分鍾仍舊0-0平 ，雙方隻能通過點球大戰來分出勝負 ，巴喬12碼前放了高射炮 ，眼睜睜看著意大利屈居亞軍、送巴西登上冠軍寶座，從高峰跌進深淵的殘酷經曆，這給他身心帶來了巨大的傷害 。所以 ，1994-1995賽季之初 ，在巴喬的“療傷期”，皮耶羅獲得不少上場機會 ，正是在這段時間，斑馬王子一舉確立了自己的位置 ，改變了他與巴喬之間的地位平衡 。
那個賽季 ，皮耶羅給球迷留下印象最深的瞬間是對陣佛羅倫薩的淩空抽射 ，進球完全展示出他的特點——靈氣十足 。隨著皮耶羅出場機會越來越多，且表現出色，球迷對他越來越了解，由於球風與巴喬類似 ，進而獲得了“平托瑞丘”(文藝複興時期的著名畫家)的綽號 。這個賽季 ，皮耶羅一躍成為頂星 ，他各項賽事出場50次 ，打進11球 ，幫助球隊拿到了意甲和意大利杯雙冠王，斑馬王子開啟了冠軍獎杯收割機 ，逐步取代巴喬 ，成為意大利最閃耀的那顆星 。皮耶羅的崛起 ，加之與時任主帥裏皮有矛盾，巴喬1995年夏天選擇離開尤文圖斯 ，他的10號戰袍自然交給了斑馬軍團王子的手裏。同年年末，在金球獎的評選中 ，皮耶羅名列第四，意味著他已經成為世界級巨星 。
1995-1996賽季，又是一個輝煌年 。皮耶羅在意甲賽場上出場29次 ，打進6球助攻10次 ，雖然沒有幫助尤文圖斯拿到意甲冠軍 ，但卻在歐冠賽場上笑到最後，而且扮演著非常關鍵的角色 ：小組賽階段 ，他的進球幫助尤文圖斯2-1逆轉多特蒙德；在隨後與格拉斯哥流浪者以及布加勒斯特星隊的比賽中 ，皮耶羅連續四場取得進球 ，幫助尤文圖斯順利殺出重圍。 歐冠1/4決賽 ，尤文圖斯遭遇皇馬，首回合在伯納烏球場0-1告負 ，回到阿爾卑球場，皮耶羅和帕多瓦諾的進球幫助斑馬軍團翻盤成功。此後 ，尤文圖斯在歐冠半決賽擊敗南特 ，與阿賈克斯的歐冠決賽鏖戰120分鍾1-1戰平 ，點球大戰中4-2勝出，斑馬軍團奪得了隊史第二座大耳朵杯冠軍 ，這也是他們至今最後一個歐冠冠軍 。皮耶羅堪稱是尤文圖斯奪得歐冠冠軍的最大英雄 ，他打進6球 ，是隊內頭號得分手。
1996-1997賽季 ，尤文在歐冠賽場上繼續表現出色 ，10月20日 ，皮耶羅打進唯一進球，幫助球隊客場1-0擊敗曼聯 ，尤文圖斯成為曆史上第一支客場擊敗曼聯的意大利球隊。此後，尤文圖斯一路過關斬將 ，再次殺進歐冠決賽 ，盡管皮耶羅替補出場打進一球，但還是1-3負於多特 ，無緣衛冕。其他戰線上 ，尤文圖斯同樣站年級出眾 ，拿到了意甲冠軍 、歐洲超級杯冠軍和豐田杯冠軍 ，這幾個冠軍 ，都有皮耶羅的功勞 ：歐洲超級杯兩個回合 ，尤文圖斯9-2血洗巴黎聖日耳曼 ，皮耶羅打進2球助攻2次；1996年11月26日 ，在日本東京舉辦的豐田杯決賽，皮耶羅一擊致命 ，幫助尤文圖斯1-0小勝河床 。這個賽季 ，皮耶羅交出了35場比賽15球的成績單。
1997-1998賽季 ，皮耶羅迎來了齊達內和因紮吉等新隊友，他也奉獻了職業生涯最好的一個賽季 ，聯賽打進21球 ，這是他單賽季進球最高數據，1998年4月26日 ，與國際米蘭的意大利國家德比中 ，皮耶羅穿花蝴碟一般的完美絕殺 ，讓他與初登意甲賽場的“外星人”羅納爾多成為一時瑜亮 ，同列“小世界杯”賽場最閃亮的那兩顆星之一 。那個賽季的歐冠賽場上 ，皮耶羅打進10球奪得金靴 ，尤文圖斯再一次殺進決賽 ，但輸給了皇馬 ，又一次屈居亞軍 。皮耶羅出色的表現 ，已經讓尤文圖斯和意大利球迷逐漸忘記了巴喬 。整個賽季，皮耶羅各項賽事出場47次 ，打進32球。
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