1996年歐洲杯結束後 ,西多20歲的夫加西多夫開啟職業生涯的新征程,他從桑普多利亞轉會到皇家馬德裏,盟皇马后當時西多夫的生涯轉會費折合約850萬歐元 。在皇馬效力的第次夺欧点齐达内东第一個賽季,西多夫就幫助球隊重新奪回了西甲冠軍 ,冠差尤其是互换在1997年與馬德裏競技的德比戰中,西多夫轟進了一粒超遠距離的西多世界波 ,這粒進球也成為了他職業生涯的夫加經典之作 。1997-1998賽季,盟皇马后皇馬在歐冠聯賽王者歸來,生涯再次奪得了歐冠冠軍 ,第次夺欧点齐达内东西多夫在這個賽季的冠差歐冠聯賽扮演了關鍵角色 ,成為了皇馬奪冠的互换重要功臣,這也是西多西多夫職業生涯第二次問鼎歐冠。
1998年法國世界杯 ,西多夫再次入選荷蘭隊大名單 ,但他已經不是球隊的主力,荷蘭隊在這屆世界杯的表現可圈可點 ,最終闖進了半決賽 ,拿到第四名的成績 。而西多夫僅出戰了其中的4場比賽 ,另外三場枯坐板凳,尤其是在四分之一決賽與阿根廷的巔峰對決,西多夫沒有獲得上場機會,半決賽與巴西隊的較量 ,西多夫也僅替補出場了9分鍾。值得一提的是,98世界杯成就了一位偉大的球星——法國中場大將齊達內 ,齊達內帶領法國隊奪得世界杯冠軍後受到了極大的關注 ,皇馬當時就很想引進這位法國國腳 ,1998-1999賽季結束時,皇馬希望用西多夫來交換當時在尤文效力的齊達內 ,但是這筆交易並沒有完成,齊達內等到了2001年才正式加盟皇馬。
1998年夏天 ,希丁克離開荷蘭國家隊,上任成為皇馬的主帥 。由於西多夫此前在荷蘭國家隊已經不受希丁克重用了,當希丁克執教皇馬後,西多夫也不再是皇馬隊內重要的角色 。盡管希丁克在皇馬的執教經曆並不成功 ,執教不到一年就被皇馬解雇,但是西多夫也難以在皇馬重新確立自己的位置 。2000年1月,西多夫決定離開皇馬 ,重返意甲加盟國際米蘭,當時的轉會費大約是2450萬歐元 。西多夫在國米的第一個賽季就幫助球隊闖進意大利杯決賽 ,但遺憾不敵拉齊奧屈居亞軍。
2000年夏天 ,荷蘭作為東道主之一舉辦了歐洲杯,但是這屆歐洲杯對於西多夫來說,是苦澀的一屆歐洲杯。荷蘭隊原本是憧憬在家門口奪冠,他們在小組賽順風順水,四分之一決賽更是以6-1的比分大勝南斯拉夫 ,但是到了半決賽 ,荷蘭遭遇頑強的意大利 ,荷蘭常規時間罰丟了兩次點球 ,最終在點球大戰中不敵意大利被淘汰出局 。而西多夫在這屆歐洲杯僅出場了2次,尤其是在對陣意大利的半決賽中 ,西多夫在下半場最後階段才替補出場 ,在上場時間有限的情況下,他也沒能幫助球隊取得晉級。
2000-2002賽季,西多夫沒能幫助國際米蘭獲得任何重要的獎杯。盡管如此 ,西多夫還是能夠在國際米蘭發揮出他應有的水準。2002年3月 ,在國際米蘭2-2戰平尤文圖斯的意大利國家德比中 ,西多夫完成了兩記精彩的遠射破門,這兩粒進球直到現在也仍然給國際米蘭球迷留下深刻的印象 。
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