世紀之初的意甲,還在最後掙紮著證明自己容顏未老,奥拉舞台上衣香鬢影的意甲濃妝,奢華極致的搭档掉进的官粉飾 ,演者陶醉地高唱 ,传奇表現自己的巨星藝術是無與倫比;觀眾不明所以地觀看 ,努力克製瞌睡去證明自己鑒賞的巴乔層次。
瓜迪奧拉來到意甲,尿罐年先後加盟布雷西亞和羅馬 。司打意甲時代瓜迪奧拉的瓜迪遭遇不能與巴薩時相比 ,上場次數不多 。奥拉瓜迪奧拉雖處在低穀中 ,意甲但卻為日後的搭档掉进的官執教積累了重要的經驗 。2001/02賽季 ,传奇瓜迪奧拉代表布雷西亞參加了12場比賽,巨星羅馬在2000/01賽季奪得意甲冠軍後曾被認為對瓜迪奧拉感興趣,但這一想法未能實現。2002年夏天 ,羅馬想要簽下一名新的中場球員來加強他們的陣容,瓜迪奧拉抓住機會來到了羅馬 ,作為羅馬的靈魂,托蒂不成熟的少年意氣與肩上的重任反差強烈 ,在2000/01賽季賽季 ,托蒂激情的發揮令羅馬保持強勁的勢頭,2001/02賽季羅馬的352的打法已經非常成熟,卡佩羅的體係需要更強壯的球員 ,因此,他幾乎沒有位置留給老將。瓜迪奧拉在羅馬189天裏隻出場了6次,僅首發了兩場比賽 ,其中一場還是在歐冠羅馬0-3輸給皇馬的比賽 。
2002/03賽季,瓜迪奧拉重返布雷西亞,幫助球隊取得了第九名的成績,僅落後羅馬七分 ,而後者經曆了一個糟糕的賽季,最終排名第八 。在布雷西亞 ,瓜迪奧拉有幸搭檔傳奇巨星羅伯特-巴喬,2002年4月21日布雷西亞3-0戰勝佛羅倫薩 ,瓜迪奧拉摘掉了自己佩戴的隊長袖標 ,堅持讓巴喬戴上 ,巴喬也許是被隊友的行為激勵,比賽中進了兩球 ,搭檔巴喬同場競技,瓜迪奧拉站在進攻球員和後防線之間 ,他經常會深度回撤接球 ,並試圖為進攻階段奠定基礎 。
2001年10月,在布雷西亞客場1-0戰勝皮亞琴察後 ,瓜迪奧拉由於對類固醇Nandrolone檢測呈陽性而未能通過藥檢 ,僅僅兩周後,瓜迪奧拉在布雷西亞0-5負於拉齊奧的比賽後再次測試為陽性,在第三次藥檢合格後 ,瓜迪奧拉被禁賽四個月 。2005年 ,在意大利效力一段時間後,瓜迪奧拉要求推翻指控的努力未能成功,他被判監禁7個月時間 。然而 ,根據意大利法律,因為是初犯且刑期不超過兩年 ,瓜迪奧拉可以免除牢獄之災 。他聲明自己是無辜的,發誓要為自己正名 ,然後開始了一場冗長的法律戰,一直到2007,瓜迪奧拉的上訴被接受了,等待了八年多 ,瓜迪奧拉洗清了所有的指控 ,雖說洗掉冤屈 ,但在亞平寧的那段歲月當中 ,瓜迪奧拉給人留下的更多印象都隻是一個脆弱無力的消瘦背影。
2003年夏天,瓜迪奧拉由於未能通過藥檢告別了亞平寧足壇 ,同時也為了能繼續效力西班牙隊,選擇遠走中東加盟阿赫利,在為阿爾阿赫利俱樂部效力的首個賽季 ,瓜迪奧拉便獲得了“最佳球員”稱號;2005年12月到墨西哥加盟迪聖拉諾亞,在迪聖拉諾亞 ,瓜迪奧拉同時兼任教練。2006年11月4日 ,瓜迪奧拉正式宣布退役。
瓜迪奧拉從未停止學習,無論在哪支球隊,他都會抓住機會學習其他受人尊敬的教練,如何在比賽中執行他們工作。其他隊友麵對勝負的情緒往往是高興或者沮喪,而瓜迪奧拉卻在研究問題出在了哪裏,他讓布雷西亞新教練馬佐尼見識了自己的魅力,這位意大利人被他析球隊比賽細節的能力所震驚 ,他經常在比賽後加入教練團隊的長時間談話中 ,這也進一步考驗了他的戰術覺悟。在羅馬,瓜迪奧拉經常研卡佩羅管理球隊的方式,看卡佩羅如何發表講話指導球隊 、他的戰術概念以及他與球員的關係 。
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