世紀之初的意甲 ,還在最後掙紮著證明自己容顏未老,奥拉舞台上衣香鬢影的意甲濃妝 ,奢華極致的搭档掉进的官粉飾,演者陶醉地高唱 ,传奇表現自己的巨星藝術是無與倫比;觀眾不明所以地觀看,努力克製瞌睡去證明自己鑒賞的巴乔層次。
瓜迪奧拉來到意甲 ,尿罐年先後加盟布雷西亞和羅馬。司打意甲時代瓜迪奧拉的瓜迪遭遇不能與巴薩時相比 ,上場次數不多。奥拉瓜迪奧拉雖處在低穀中 ,意甲但卻為日後的搭档掉进的官執教積累了重要的經驗 。2001/02賽季,传奇瓜迪奧拉代表布雷西亞參加了12場比賽,巨星羅馬在2000/01賽季奪得意甲冠軍後曾被認為對瓜迪奧拉感興趣 ,但這一想法未能實現。2002年夏天 ,羅馬想要簽下一名新的中場球員來加強他們的陣容 ,瓜迪奧拉抓住機會來到了羅馬,作為羅馬的靈魂,托蒂不成熟的少年意氣與肩上的重任反差強烈,在2000/01賽季賽季 ,托蒂激情的發揮令羅馬保持強勁的勢頭 ,2001/02賽季羅馬的352的打法已經非常成熟,卡佩羅的體係需要更強壯的球員 ,因此,他幾乎沒有位置留給老將。瓜迪奧拉在羅馬189天裏隻出場了6次,僅首發了兩場比賽 ,其中一場還是在歐冠羅馬0-3輸給皇馬的比賽。
2002/03賽季,瓜迪奧拉重返布雷西亞 ,幫助球隊取得了第九名的成績,僅落後羅馬七分,而後者經曆了一個糟糕的賽季 ,最終排名第八。在布雷西亞 ,瓜迪奧拉有幸搭檔傳奇巨星羅伯特-巴喬,2002年4月21日布雷西亞3-0戰勝佛羅倫薩,瓜迪奧拉摘掉了自己佩戴的隊長袖標 ,堅持讓巴喬戴上,巴喬也許是被隊友的行為激勵,比賽中進了兩球 ,搭檔巴喬同場競技,瓜迪奧拉站在進攻球員和後防線之間 ,他經常會深度回撤接球,並試圖為進攻階段奠定基礎。
2001年10月,在布雷西亞客場1-0戰勝皮亞琴察後 ,瓜迪奧拉由於對類固醇Nandrolone檢測呈陽性而未能通過藥檢,僅僅兩周後 ,瓜迪奧拉在布雷西亞0-5負於拉齊奧的比賽後再次測試為陽性,在第三次藥檢合格後,瓜迪奧拉被禁賽四個月 。2005年,在意大利效力一段時間後 ,瓜迪奧拉要求推翻指控的努力未能成功 ,他被判監禁7個月時間。然而,根據意大利法律,因為是初犯且刑期不超過兩年 ,瓜迪奧拉可以免除牢獄之災 。他聲明自己是無辜的 ,發誓要為自己正名,然後開始了一場冗長的法律戰,一直到2007 ,瓜迪奧拉的上訴被接受了 ,等待了八年多,瓜迪奧拉洗清了所有的指控,雖說洗掉冤屈 ,但在亞平寧的那段歲月當中 ,瓜迪奧拉給人留下的更多印象都隻是一個脆弱無力的消瘦背影。
2003年夏天 ,瓜迪奧拉由於未能通過藥檢告別了亞平寧足壇,同時也為了能繼續效力西班牙隊,選擇遠走中東加盟阿赫利,在為阿爾阿赫利俱樂部效力的首個賽季,瓜迪奧拉便獲得了“最佳球員”稱號;2005年12月到墨西哥加盟迪聖拉諾亞,在迪聖拉諾亞,瓜迪奧拉同時兼任教練 。2006年11月4日 ,瓜迪奧拉正式宣布退役。
瓜迪奧拉從未停止學習,無論在哪支球隊,他都會抓住機會學習其他受人尊敬的教練,如何在比賽中執行他們工作 。其他隊友麵對勝負的情緒往往是高興或者沮喪 ,而瓜迪奧拉卻在研究問題出在了哪裏,他讓布雷西亞新教練馬佐尼見識了自己的魅力,這位意大利人被他析球隊比賽細節的能力所震驚,他經常在比賽後加入教練團隊的長時間談話中,這也進一步考驗了他的戰術覺悟。在羅馬,瓜迪奧拉經常研卡佩羅管理球隊的方式 ,看卡佩羅如何發表講話指導球隊 、他的戰術概念以及他與球員的關係。
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