盡管來到了德國足壇的卡恩“好萊塢”,但卡恩的欧冠欧洲拜仁慕尼黑之路並不順利 。1994年8月7日,决赛迹连德國聯賽杯決賽 ,秀扑续年卡恩迎來了南部之星首秀 ,点神但拜仁慕尼黑1-3負於不萊梅丟冠 。最佳一周後,门神德國杯首輪0-1不敵德丙球隊TSV;同年9月14日 ,卡恩卡恩迎來了歐冠首秀,欧冠欧洲但拜仁慕尼黑又輸球了 ,决赛迹连0-2負於巴黎聖日耳曼 。秀扑续年更為糟糕的点神是,1994年12月 ,最佳卡恩因為十字韌帶撕裂,门神被迫休息了將近半年 ,卡恩這讓他缺席了11場聯賽和最後5場歐冠賽事,這大大影響了拜仁慕尼黑的成績 ,最終聯賽僅列第六名,歐冠止步於四強。顯而易見,在拜仁慕尼黑的首個賽季 ,卡恩交出的成績單很不理想 。
在拜仁慕尼黑,卡恩獲得了第一座冠軍獎杯是歐洲聯盟杯 。1995-1996賽季,拜仁慕尼黑再次高開低走,聯賽7連勝開局,最終後勁不足,德甲排名第二 ,期間俱樂部解雇了主帥雷哈格爾 ,由名宿貝肯鮑爾率隊 ,在歐洲聯盟杯的賽場上笑到最後,卡恩先是幫助球隊在半決賽總比分4-3驚險淘汰巴塞羅那,然後在兩回合製決賽中 ,主場2-0、客場3-1,總比分5-1雙殺波爾多 ,奪得了隊史上第一個歐洲聯盟杯冠軍。這個賽季,卡恩各項賽事出場46次,一共完成了16次零封。
盡管1996-1997賽季作為歐洲聯盟杯冠軍首輪就翻車出局 ,且德國杯止步於八強,但卡恩和拜仁慕尼黑在德甲賽場上順風順水 ,整個賽季僅輸3場比賽,輕鬆拿到了德甲銀盤 ,這是獅王職業生涯第一個聯賽冠軍 。此後 ,卡恩和拜仁慕尼黑開啟了獎杯收割模式:1997-1998賽季雖然讓凱澤斯勞騰在德甲賽場完成了黑馬奪冠神話,但拜仁慕尼黑拿到了德國聯賽杯和德國杯兩項冠軍,1998-1999賽季奪得了德甲冠軍和德國聯賽杯冠軍,1999-2000賽季奪得了德甲和德國杯雙冠王。
在收割獎杯的同時,也留下了無盡的遺憾 ,譬如1998-1999賽季在諾坎普的黑色三分鍾。1999年5月26日,西班牙諾坎普球場 ,拜仁慕尼黑在歐冠決賽中遭遇曼聯,卡恩以隊長的身份首發出場 ,並為球隊1-0的領先優勢保持到了比賽的最後一刻,令人瞠目結舌的是,曼聯在補時階段完成了驚天翻盤 ,謝林漢姆和索爾斯克亞連入兩球 ,南部之星1-2告負,幾乎到手的歐冠獎杯突然易主。1999-2000賽季,拜仁慕尼黑在歐冠半決賽倒下 ,他們首回合0-2負於皇馬 ,次回合盡管主場2-1取勝,但總比分2-3出局。此時的拜仁慕尼黑,不再滿足稱霸國內,而是要君臨歐洲。
2000-2001賽季,拜仁慕尼黑再一次向歐冠冠軍發起衝擊 ,他們在兩輪小組賽中均以第一名出線,1/8決賽遭遇曼聯 ,第一回合做客老特拉福德球場,南部之星在卡恩的幫助下實現零封,幫助球隊1-0小勝,拜仁慕尼黑回到主場2-1再勝 ,總比分3-1晉級 ,為1999年歐冠決賽慘遭逆轉成功複仇 。半決賽 ,拜仁慕尼黑再一次遭遇皇馬,首回合做客伯納烏球場 ,卡恩高接低擋再次完成零封,幫助南部之星1-0取勝 ,次回合主場2-1再勝,拜仁慕尼黑為之前一個賽季成功複仇,殺進歐冠決賽。
不過,在征戰歐冠決賽前 ,拜仁慕尼黑還有一個艱難的任務需要完成,那就是爭奪德甲冠軍。2001年5月19日 ,德甲聯賽最後一輪,拜仁慕尼黑客場挑戰漢堡,隻要南部之星保持不敗 ,即可奪冠,令人震驚的是,0-0的比分進入補時階段,卡恩把守的城池卻讓漢堡球員巴巴雷茨打破 ,實時積分榜形勢是 ,沙爾克04以淨勝球的優勢壓過拜仁慕尼黑,讀秒階段,帕特裏克-安德森為南部之星扳平比分,1-1的平局讓拜仁慕尼黑艱難的以1分優勢力壓沙爾克04奪冠,實現了聯賽三連冠霸業。
2001年5月23日,意大利米蘭聖西羅球場 ,拜仁慕尼黑與瓦倫西亞爭奪歐冠冠軍 。開賽僅2分鍾,瓦倫西亞獲得點球機會 ,門迭塔一蹴而就,攻破了卡恩把守的城池 ,拜仁慕尼黑0-1落後;埃芬博格第50分鍾同樣利用點球機會扳平比分,此後雙方再無進球 ,戰罷120分鍾後進入點球大戰 。盡管拜仁慕尼黑第一個出戰的保羅-塞爾吉奧和第三個出戰的帕特裏克-安德森先後罰丟點球,但卡恩撲出了紮霍維奇 、卡博尼和佩萊格裏諾等三名球員的點球,幫助拜仁慕尼黑點球大戰5-4,總比分6-5勝出,拿到了隊史上第四個歐冠冠軍,這也是南部之星時隔25年再次奪得大耳朵杯。
高潮過後,拜仁慕尼黑陷入一個小低穀 ,2001-2002賽季 ,拜仁慕尼黑僅列聯賽第三 ,勉強保住了一個參加歐冠的資格 ,歐冠1/4決賽被皇馬複仇,德國聯賽杯半決賽輸給了柏林赫塔 ,歐洲超級杯輸給利物浦,德國杯半決賽輸給了沙爾克04,僅在豐田杯上擊敗博卡青年拿到了冠軍 。盡管如此,在2000年到2002年間,卡恩職業生涯達到了巔峰 ,他連續三個賽季當選歐洲最佳守門員 ,並在2001年和2002年的金球獎評選中排在第三位 ,2002年世界足球先生評選中排在第二位。
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